ГОСТ 7580-91
Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.
Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.
Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.
Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.
Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.
Наименование показателя | Норма олеиновой кислоты для марок | |
Б14 | ОМ | |
Цветное число, мг йода, не более | 70 | 70 |
Массовая доля жирных кислот в безводном продукте, %, не менее | 97,4 | 97,4 |
Массовая доля неомыляемых и неомыленных веществ, %, не более | 2,5 | 2,5 |
Массовая доля золы, %, не более | 0,1 | 0,1 |
Массовая доля влаги, %, не более | 0,5 | 0,5 |
Йодное число, г I |
85-105 | 90-105 |
Кислотное число, мг KОН/г |
185-200 | 185-200 |
Число омыления, мг KОН/г | 185-200 | 185-200 |
Температура застывания, °С, не более | 14 | 16 |
Температура саморазогревания не более: | ||
по истечении 1 ч, °С | 100 | 102 |
по истечении 1,5 ч, °С | 100 | 102 |